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1938年12月18日晚郁达夫偕同王映霞和儿子郁飞，离开福州，搭乘小渡轮驶往闽江口的川石岛，然后改乘英商和丰轮船公司的丰庆轮，经香港，前往新加坡。1938年12月28日早晨，郁达夫和王映霞以及孩子郁飞终于抵达新加坡。他们先是住在大坡二马路南天酒楼旅馆部8号房，一周后搬入中巴路22号3楼一套三房一厅的住房。12月29日《星洲日报》对郁达夫的到来作了报导，称“为努力宣传抗战，郁达夫将入本报工作”，并刊出了郁达夫和王映霞、郁飞的照片。从1939年1月9日起，郁达夫正式接编《星洲日报》的早报副刊《晨星》，以及晚报副刊《繁星》。从1月15日起，接编《星洲日报星期刊》副刊《文艺》。从2月5日起，承担槟榔屿的《星槟日报》副刊《文艺》的编辑工作。从5月15日起，《星洲日报半月刊》开辟《星期文艺》专栏，也由他编辑。他执编这些刊物的愿望是：“希望与祖国取得联络，在星洲建立一文化站，作为抗战建国的一翼，奋勇向前的。”1941年12月太平洋战争爆发。同时日军又于12月8日凌晨开始在马来亚北部登陆和轰炸新加坡，新加坡成为危城。1941年12月下旬，郁达夫担任了星华文化界战时工作主席，并兼任隶属该团的“战时工作干部训练班”主任。1941年12月27日，陈嘉庚组织了新加坡华侨抗敌委员会（31），郁达夫被选为执行委员，兼任该会文艺股主任。1942年1月初，郁达夫还担任新加坡文化界抗日联合会的主席。

1942年2月4日清晨郁达夫和胡愈之等抗委会的文化界朋友乘一艘破旧的小电船离开新加坡，向南洋小岛撤退。同行的，除郁达夫和胡愈之外，还有唐伯涛、邵宗汉、王任叔、张楚琨、王纪元、汪金丁等共28人。郁达夫只带了两个手提箱，家资已作处理，几千册的书籍也送给了朋友。当小电船刚刚驶出新加坡港口时，一大群日机已开始大肆轰炸新加坡。他们行船1小时后，仍听见了警报声和爆炸声，看见了新加坡上空浓烟滚滚。当日傍晚，小电船开到一个荷属小岛区美吉里汶。郁达夫等因为大多数没有取得合法入境手续，被荷兰官员扣留了两天。到2月6日的晚，他们才乘小电船来到另一小岛石叻班让。当晚，他们和早已到达的刘丹武、沈兹九等人商量此后的打算，决定将28人分为两组行动。郁达夫和胡愈之、沈兹九、王纪元、邵宗汉、唐伯涛、张绿漪7人为一组，准备去爪哇，并希望能在那里找到船回国。可是，岛上的荷兰官员对他们要求去爪哇却表示做不得主，于2月9日把他们7人送到另一海岛望嘉丽。当地商会吴会长，把他们安排在华商俱乐部住下。旋即，他们又向当地荷兰分州长提出去爪哇的要求。但巴城荷印政府只同意唐伯涛一人（因为他有荷兰驻新加坡领事签证）前往。于是，郁达夫等6人只好滞留岛上。2月15日，新加坡沦陷，日军随时可能在这小岛登陆。郁达夫等人又去向荷兰分州长提出去爪哇的要求。其时，那分州长正在紧张地整理行装，准备逃走，因而随口表示不限制他们了，由他们随便去哪里都可以。于是，所有的交通工具都被荷兰人扣留了，他们一时又无法到爪哇去。在走投无路之时，郁达夫等6人于2月16日乘电船来到望加丽对岸的保东村，找到热心的华侨陈仲培。他是一家电船公司的经理，有一只电船来往于保东和望嘉丽之间，前几天曾邀他们到他家暂避。郁达夫等人到达后，受到陈仲培一家人的热诚接待。他们便在他家隔壁租屋住下来。保东村是一个未开辟的小村庄，有一条小河，林木茂盛，颇为幽静。他们在这里约住了一个半月。郁达夫开始蓄起短须，并学习印尼语，为长期隐蔽作必要的准备。

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